Что делать, если при загрузке файлов больше ~100кб сервер дохнет с 500 ошибкой?

Ну понятно, первым делом покурить phpinfo() и убедиться, что: post_max_size нормальный upload_max_filesize нормальный После этого выяснить, что добрые одмины развернули